蒋介石和宋美龄相差整整10岁。蒋介石在遇到宋美龄之前，已经经历了三段感情。蒋介石的第一任妻子是毛福梅，婚姻是父母安排的，蒋介石当时只有14岁。 由于年龄差距过大，蒋介石和毛福梅的婚姻并没有什么爱情，更多的是平淡的共同生活。不过，这段婚姻给蒋介石带来了他唯一的儿子蒋经国。

后来，蒋介石在外出工作时，认识了一位叫姚怡诚的女子，两人一见如故，很快发展成了感情。在那个时代，妻妾制依然存在，因此蒋介石决定迎娶姚怡诚为妾。 蒋介石并不是一个长情的人，和姚怡诚的感情逐渐淡化后，他又遇到了一位名叫陈洁如的女子。陈洁如家境不错，出身于宁波的商人家庭，这让蒋介石产生了娶她的想法。

但当时蒋介石已经有了妻妾，他为了娶陈洁如，通过孙中山和张静江的关系向陈洁如的母亲提出求婚，并声称自己已经与原配妻妾断绝关系。 蒋介石和陈洁如的感情还是有些基础的，婚后蒋介石曾带她回家乡奉化祭祖，两人也一起游览了很多景点。然而，这段感情最终也仅持续了七八年。

蒋介石爱上了比陈洁如年轻貌美的宋美龄，并且为了和宋美龄的家族联姻，蒋介石骗陈洁如说自己让她去美国留学。陈洁如离开后，蒋介石立即与宋美龄结婚。 由此，蒋介石与宋美龄的爱情实际上是蒋介石的第四段感情。而这段感情，并不像外界想象的那么简单美好，除了爱情，背后还有许多利益的纠葛。

蒋介石去世后，宋美龄办完丧事便前往美国定居。实际上，两人感情的破裂早有迹象。抗战期间，他们就曾发生过争执；到台湾后，两人也曾一度分居。那么，这背后究竟发生了什么？ 1927年12月，蒋介石与宋美龄在上海结婚。此时，蒋介石已经掌控了国民党的军权，成为党内的重要人物。宋美龄嫁给蒋介石，实际上也是为了满足她自己的一些虚荣心。毕竟她的大姐和二姐都嫁得很好。

蒋介石和宋美龄的婚姻从一开始就是各自有目的，虽然两人之间有一定的感情，但随着时间的推移，这段婚姻变得越来越复杂。 这其中，蒋介石与美国的关系起了重要作用。国民党背后得到美国的支持，许多军火和物资都是美国提供的，甚至国民党空军也多由美国支持，美国飞行员在中国战场上屡见不鲜。

蒋介石是如何与美国建立联系的呢？这要归功于宋美龄背后的宋氏家族。宋家从宋美龄的父亲宋嘉树开始发迹。宋嘉树出生在海南岛的文昌，家境贫寒，年轻时曾跟着哥哥到印尼做学徒，后在古巴和美国等地漂泊，生活艰难。然而，这段漂泊生活拓宽了他的眼界，结识了许多朋友。 在牧师的帮助下，宋嘉树进入美国田纳西州的范德堡大学神学院学习。回国后，他不仅宣传基督教，还传播反封建、反殖民等进步思想。宋嘉树因经营《圣经》印刷而小有财富，开始从事商业活动。通过在美国的朋友，他进口了大量机械设备，生意逐渐发展壮大。

宋嘉树还与孙中山结识，并成为孙中山革命事业的支持者。宋嘉树的女儿宋庆龄最终嫁给了孙中山。 不幸的是，宋嘉树和孙中山都早逝。宋嘉树于1918年去世，年仅54岁；孙中山则于1925年去世，享年59岁。两人去世后，蒋介石看中了宋家，尤其是年轻美丽的宋美龄，便开始追求她。

最初，宋家大多数人都反对这门婚事，但宋美龄愿意嫁给蒋介石。婚后，宋家和蒋家紧密联系，两大家族合并，宋美龄与蒋介石也因为利益而绑定在一起。 宋嘉树去世后，宋家的产业由宋美龄的哥哥宋子文接管。宋子文曾在美国留学，并在多个美国名校学习经济学，回国后将家族企业进一步扩展。他与美国的联系密切，蒋介石与宋家联姻后，宋子文被任命为国民政府的多个重要职务，负责处理与美国的外交事务。

然而，蒋介石和宋子文的关系逐渐出现裂痕，蒋介石开始打压宋子文，逐渐将与美国的交涉转交给宋美龄处理。宋美龄成为蒋介石的得力助手，并在蒋介石的政治事业中发挥了重要作用，因此蒋介石也对她非常尊重。 抗战中期，国民党政府总部迁至重庆。蒋介石与宋美龄一同前往重庆，而在这里却传出了蒋介石与一位姓陈的女子的绯闻。这位陈小姐的身份众说纷纭，有人说她是蒋介石机要秘书陈立夫的堂妹，也有人说她是蒋介石的前妻陈洁如。

其中较为可信的说法是，蒋介石与陈洁如的旧情复燃。陈洁如从美国回国后，蒋介石为了照顾她，将她安排到重庆。然而，两人旧情未能抵挡住新的诱惑，蒋介石与一位年轻女子产生了感情。 另一种说法是，蒋介石在陈立夫家中见到了陈立夫的堂妹陈颖，陈颖是一个美丽的姑娘，也曾在美国留学，蒋介石对她产生了兴趣。陈颖随后被安排到蒋介石身边工作，二人开始有了更多接触，最终发生了绯闻。

不管事实如何，这段绯闻传遍了重庆，蒋介石不得不采取措施平息舆论。宋美龄最终发现了一些线索，导致两人爆发了激烈的争执。宋美龄一度怒砸花瓶，蒋介石因此躲了四天没有见客。 然而，蒋介石并没有与宋美龄发生更严重的冲突，因为他深知宋美龄的重要性，不仅是家族关系的纽带，也是他与美国维持良好关系的关键。

事实上，蒋介石并非唯一一方有外遇。宋美龄也有过一段外遇。1942年，美国总统罗斯福的私人特使温德尔·威尔基访问中国，在访问过程中，威尔基与宋美龄有了不少接触。 当时有一位美国作者出版了一本书，书中记录了温德尔·威尔基与宋美龄的一段情节，虽然书中的细节真实性无法确认，但这一事件引发了不少猜测。 最终，宋美龄确实前往美国，期间她参加了多个演讲活动，为中国筹集抗战资金。